Dopo aver reinterpretato The Whole of the Moon nel 2019, Fiona Apple torna a collaborare con i Waterboys con Letter From an Unknown Girlfriend, brano scritto appositamente per lei da Mike Scott. Il pezzo anticipa Life, Death And Dennis Hopper, album che omaggia il leggendario attore e include anche contributi di Bruce Springsteen e Steve Earle.
Apple, che dal 2020 ha pubblicato solo sporadiche incursioni in studio – un duetto con Iron & Wine e una cover di Don Heffington per Tonight I’ll Go Down Swingin’ – aggiunge così un nuovo tassello alla sua produzione recente.
The Whole of the Moon, nella versione della cantante, era stata presentata per la finalissima di The Affair, serie che peraltro presentava un suo brano inedito (Container) come sigla d’apertura fin dalla sua prima puntata andata in onda nel 2014. Su SA l’approfondimento dedicato al brano è di Tony D’Onghia.
Nel 2022, Fiona Apple ha collaborato con il compositore Bear McCreary per interpretare Where the Shadows Lie, tema dei titoli di coda dell’episodio finale della prima stagione di The Lord of the Rings: The Rings of Power. Il brano, ispirato al “Verso dell’Anello”, parte dell’iconica iscrizione sull’Unico Anello, ha visto Apple dare voce a questo leggendario frammento della mitologia di J.R.R. Tolkien.